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Nueva tecnologia para crear de forma selectiva moléculas orgánicas de alta complejidad.

moléculas orgánicas

Créditos de las imagenes: Technion oficina de prensa.

Los investigadores de Technion desarrollan un nuevo enfoque para crear y estudiar de forma selectiva moléculas orgánicas complejas a voluntad.

La metodología simple e innovadora de dos pasos es altamente selectiva, diversa, rentable y eficiente en tiempo.

Investigadores israelíes han desarrollado una nueva metodología para preparar e investigar de forma selectiva y eficiente moléculas orgánicas complejas.

Los hallazgos se presentan en un nuevo artículo publicado por la prestigiosa revista Nature Chemistry.

El estudio fue realizado por el profesor Ilan Marek y dos miembros de su equipo, el Dr. David Pierrot y el Dr. Jeffrey Bruffaerts.

La síntesis orgánica es la práctica de construir compuestos orgánicos, compuestos químicos que contienen átomos de carbono.

El objetivo de esta rama de la química es permitir a los científicos crear y estudiar cualquier molécula orgánica a voluntad, independientemente de su complejidad.

Como tales, los químicos sintéticos se encuentran en una búsqueda sin fin de metodologías nuevas e innovadoras para desarrollar transformaciones más rápidas, más rentables y altamente selectivas.

“Uno de los desafíos finales que existen en este campo es poder realizar transformaciones que sean geométricamente estables pero también altamente selectivas y tener acceso a demanda a cualquier molécula individual”, dice el Profesor Marek.

“En nuestra investigación, buscamos nuevas metodologías y enfoques conceptuales para estos problemas cruciales con elegancia y simplicidad”.

Cada átomo de carbono tiene la capacidad de formar cuatro enlaces.

Es probable que una molécula que contenga al menos un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes tenga propiedades diferentes de su enantiómero (imagen especular, como las manos derecha e izquierda).

En química orgánica, la capacidad de crear e investigar selectivamente cada molécula es de vital importancia, ya que una imagen especular puede convertirse en una cura y la otra en un veneno, como en el caso de la tristemente famosa historia de la talidomida.

Sumado a esta ecuación, sistemas no cíclicos, lo que significa que las moléculas están dispuestas linealmente y están constantemente en movimiento o girando; numerosos átomos de carbono con múltiples estereocentros (puntos en una molécula con grupos de átomos que cuando se intercambian forman tales imágenes espejo), y la proximidad de estos estereocentros presenta capas de complejidad adicionales.

En su investigación, los científicos del Technion pudieron idear un enfoque innovador de dos pasos para crear y estudiar selectivamente numerosas moléculas complejas de este tipo con simplicidad y eficiencia.

En el primer paso, los investigadores prepararon moléculas en una formación cíclica o en forma de anillo. Los anillos son tensos y no flexibles, por lo que es más fácil controlar selectivamente dónde colocar cada átomo.

Luego, los investigadores utilizaron un catalizador y eligieron selectivamente romper el enlace anillado en un punto específico.

En el experimento, los investigadores aprovecharon un átomo de oxígeno que se estableció específicamente en la molécula en el primer paso, actuando como una grúa, para dirigir toda la transformación mientras controlaba todos los eventos sucesivos, esencialmente a medida diseñando una reacción de dominó.

La versatilidad de la estrategia surge de la intercambiabilidad de los sustituyentes.

Esto hace que las moléculas se vuelvan intercambiables, como los ladrillos Lego, de modo que, después de completar estos dos pasos, los investigadores pudieron crear y estudiar un solo producto cada vez entre 16 de estos productos posibles.

Los resultados permitieron a los investigadores acceder a una amplia familia de estructuras que, utilizando los métodos disponibles, serían inaccesibles con tales niveles de selectividad, diversidad, costo y eficiencia de tiempo; haciendo su investigación de particular interés para el mundo académico, así como para las industrias químicas y farmacéuticas.

“Este es un enfoque que ha atraído cada vez más interés porque le permite crear sistemas muy complejos, que a menudo cuestan mucho tiempo y dinero y hasta ahora eran imposibles de crear, de una manera rápida y sencilla”, dice el Profesor Marek.

“Lo que hemos desarrollado es una nueva metodología, o una caja de herramientas, que beneficiará a la comunidad científica mundial.

Los científicos ahora pueden usar este método para desarrollar y ampliar aún más su investigación en muchas aplicaciones”.

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